Meskipun klub remajanya awalnya telah mencapai kesepakatan untuk menjual Totti ke tim remaja Lazio, salah satu pelatih remaja Roma, Gildo Giannini, berhasil meyakinkan orangtuanya untuk membiarkannya bergabung dengan skuad remaja Roma pada tahun 1989.
Di klub, Totti memulai debutnya untuk tim senior Roma di Serie A pada usia 16 tahun, ketika pelatih Vujadin Boškov memanggilnya dalam kemenangan tandang 2-0 melawan Brescia pada 28 Maret 1993.
Baca Juga: Mentan Andi Amran Optimis NTT Dalam Waktu 3 Tahun Akan Jadi Provinsi Swasembada Pangan
Musim berikutnya di bawah Carlo Mazzone, Totti mulai bermain secara teratur sebagai penyerang kedua, dan mencetak gol pertamanya pada 4 September 1994 dalam hasil imbang 1-1 melawan Foggia.
Pada tahun 1995, Totti menjadi pemain reguler dalam susunan pemain inti Roma dan mencetak 16 gol selama tiga musim berikutnya, sambil menciptakan beberapa gol lainnya, sehingga bakatnya dipuji oleh manajernya, Mazzone. Setelah Mazzone dipecat pada musim panas 1996 dan kepergian Giannini, Totti diharapkan memainkan peran yang lebih penting, setelah pemutusan.
